Odrasla na Upper East Sideu, postala je poznata kao PR modne kuće kreatorke Diane von Fürstenberg, ali i kao zvezda serije The City. Olivia je od onih koji nikada nisu načinili modnu grešku i dobro poznaje stilska pravila. Njen recept glasi - manje je više. Jednostavno je novo komplikovano.
Sa razlogom je i dalje jedna od najslikanijih street style zvezda, jer njeni izbori su jednostavno nepogrešivi.
Iako poseduje mogućnost da nosi isključivo high street brendove i kreacije čuvenih modnih kuća, Olivia nikada nije insitirala na tome.
Kombinovala je uvek staro i novo, komade iz robnih kuća sa onima vrhunskih brendova i u tome je baš svaki put bila uspešna.
A jedna od glavnih stavki zbog kojih joj je to polazilo za rukom leži u razlogu što nikada nije preterivala.
Kada se sve sublimira, mera i odvažnost njena su glavna oružja za vrhunski stilski trijumf koji sa takvom nonšalancijom postiže.
Ovo su neka od njenih pravila zbog kojih uvek izgleda tako efektno šik: