Tokom 90-ih, modnom scenom dominirala je prva postavka supemodela, poput Naomi Campbell, Claudia Schiffer, i Cindy Crawford koje su se prirodno i našle unutar korica Pirelijevog kalendara.

Devedesete su takođe bile veoma plodonosne za čuvenog fotografa Richard Avedon, koji je pred svoj objektiv postavio neke od najlepših žena današnjice. Avedon je fotografisao Naomi Campbel, Christine Tarlinton, Monicu Bellucci...

Novi milenijum doneće novo poimanje ženskog seksepila, a prava predstavnica tog doba bila je brazilska lepotica Gisele Bundchen.

Baš kao i prethodnice, i Gisele Bundchen će se naći unutar korica ove prestižne publikacije.

Takođe, početak novog milenijuma obeležila je dominacija tzv. Viktorijinih anđela, koje su sledstveno tome, bile prirodan izbor fotografima ove publikacije. Tako su se za Pirelijev kalendar fotografisale Adriana Lima, Alesandra Ambrosio, Karolina Kurkova, Heidi Klum ali i mnogi drugi anđeli.

Međutim, tek će retkima biti ukazana čast da se dva puta nađu na koricama Pirelijevog kalendara. Tako je britanska manekenka Kate Moss prvi put 1994. godine pozirala američkom fotografu Herbu Ritu....

... a drugi put, 2012. godine kada se, uz Milu Jovovich, razgolitila pred objektivom Maria Sorentia.

Takođe, italijanska glumica Sofia Loren postala je najstariji Pirelijev model, kada su je 2007. godine fotografisali u 72 godini života.

Godina 2015., donela je preokret u shvatanju ženske lepote i seksepila a fotografkinja Annie Leibovitz napravila je portrete moćnih i važnih slavnih žena koje su svojim delima na poljima umetnost i sporta inspirisale milione.

Na sledećoj strani pogledajte još nekoliko nezaboravnih Pirelli slika: