Odgovoran je za kreiranje svih Burberry kolekcija i proizvoda, kao i za advertising, arhitektonski dizajn, multimedijalni sadržaj i celokupni imidž brenda Burberry. Bailey je čak nadzirao i projektovanje i izgradnju nove glavne zgrade za kompaniju, sa više od 14 hiljada kvadratnih metara u centru Londona.

Na mesto kreativnog generalnog direktora Bailey je postavljen u novembru 2009. godine i ta je pozicija ustanovljena upravo radi njega, kako bi mu se odalo priznaje za izuzetan doprinos ovom brendu od 2001. godine kad je postao kreativni direktor kuće Burberry.

Na to mesto Bailey je stigao iz Milana, i to sa pozicije višeg kreatora ženske odeće kompanije Gucci, gde je proveo prethodnih šest godina. Od 1994. do 1996. godine Bailey je radio kao kreator ženske mode kod Donne Karan.

Na dugačkom spisku priznanja kojima je ovenčan Christopher Bailey nalaze se čak i dva počasna doktorata – jedan sa univerziteta Huddersfield u Yorkshiru, a drugi sa univerziteta Westminster, na kojem je Bailey diplomirao 1990. godine.  Međutim, mnogi se slažu da je njegov najveći domet do sada u tome što je uspeo da cenjenom brendu Burberry, donese novi image – sexy i cool.